韦德开始感觉到自己对家妮的「喜欢」， 另一方面，俊杰对家妮的心意也开始压抑不下来。
而家妮却始终没有朝另外的情感可能去思考…瑞瑞把这些互动看在眼裡，心裡似乎也潜藏着一个秘密…
家妮的生日到了。瑞瑞和俊杰请了家妮吃饭，但家妮内心却默默期待着韦德的生日惊喜…到底韦德给家妮的生日礼物会是什么呢?
盛夏的最后一个重要节日，是七夕情人节。被商人们刻意炒作出来的生意五花八门，送巧克力彷彿也成了示爱的重头戏。
而心裡各有秘密的五个人，会有什么样的动作呢?他们彼此真的会明白彼此的心事吗?
十六个夏天第4集剧情介绍日子继续过下去，韦德和家妮仍住在同一个地方，他们继续「无话不谈」、继续恣意着打打闹闹的青春人生，对他们来说，有这样一个「朋友」陪在身边，好像已经是一种不可或缺的习惯。
家妮回台南参加哥哥的婚礼，一上火车，她讶异发现老家同样在台南的俊杰，竟然也出现在这节车厢裡…
而俊杰想在这一次向家妮告白，俊杰真的说得出口吗?而家妮又会如何反应呢?这对眾人的友谊又会有怎样的影响呢?
韦德和家妮虽维持着好朋友的关系，但彼此的身影也在彼此的心中越来越重，韦德努力改变过去的自己，而家妮也加倍努力着，直到这天，发生了一件惊天动地的天灾。
那天，是1999年的9月21日。
